Uit de vondst van urnengrafheuvels en Romeinse munten blijkt, dat er ter plaatse van Rijssen reeds omstreeks het begin van onze jaartelling nederzettingen zijn geweest. Geografisch blijkt dit ook niet zo verwonderlijk, omdat de noordzijde van de Rijsserberg destijds aan drie zijden was omgeven door moerassen. In 1243 verkregen Rijssen stadsrechten van Otto III, bisschop van Utrecht.
In de 16e eeuw en 17e eeuw vormden boeren en ambachtslieden, als wevers en schoenmakers de belangrijkste inwoners van Rijssen. De Gilden werden gevormd in het begin van de 17e eeuw. De markegronden werden eigendom van de gemeente en werden verpacht aan de boeren uit de stad. Later ook aan de boeren die zich buiten de wallen hadden gevestigd.
De verschillende Havezathen van Rijssen, waarvan alleen de Bevervoorde binnen de wallen was gelegen, hebben de stad niet die strategische positie kunnen geven die het in de Middeleeuwen zo ontbeerde. De Oosterhoff is het enige kasteel, in de tijd meer gewijzigd tot landgoed, dat zich heeft kunnen handhaven. Het is vanaf 1334 tot plusminus 1900 vrijwel uitsluitend door familie Baron van Ittersum bewoond geweest.
Hoewel aan het einde van de 18e eeuw de gilden werden opgegeven, had het ambacht van de wevers zich een goede positie kunnen verwerven door de vorm van huisarbeid en de verbouwing van vlas.
De huisarbeid werd meer en meer geconcentreerd en gemechaniseerd. Deze gespecialiseerde productie betrof voornamelijk jutefabrikage waardoor Rijssen een grote bekend kreeg in geheel Europa. De grondstoffen werden per Enterse zomp aangevoerd.
De handel is in Rijssen van oudsher, behalve door een normale winkelnering, in het bijzonder bepaald door de markt. De Rijssense veemarkt is lange tijd van groot belang geweest voor de veehandelaren. De veemarkt is al een hele poos geleden gesloten terwijl de varkenshandel pas geleden is gesloten. Dit is besloten in 1976. Rijssen kent nog steeds bekende goederen en warenmarkten op maandag en zaterdag.
Rijssen kent een oppervlakte van 26,09 km2 en ruim 26.000 inwoners.